，家无遗留财物给他们母子。

刘惔年少时清明远达，有风度才气，与母亲任氏寄居京口，他家中贫穷，靠编草鞋为生。刘惔虽住在荜门陋巷，但却怡然自得。他起初未被人重视，唯独丞相王导十分器重他。后来刘惔日渐知名，被时论比作袁乔。刘惔听说后很高兴，回家把这件事告诉任氏。任氏是个聪明的人，她说：“你无法与他相比，不要接受。”又有人拿他与范汪比，他又很高兴，但任氏还是不许他接受。

刘惔成年后，被时论比作三国时期的名士荀粲。他后来娶晋明帝的女儿庐陵公主司马南弟为妻。

永和元年（345年），会稽王司马昱获授抚军将军、录尚书事，参与朝政。而司马昱以刘惔向来擅长言理，于是与王蒙同为谈客，很受司马昱倚重，二人并号为入室之宾。后历任司徒左长史、侍中。

同年，征西将军庾翼去世，由庾翼所任的荆州刺史出缺。庾翼原本将刺史一职交了给儿子庾爰之，并上奏求许；而辅政大臣何充推举桓温出任荆州刺史。刘惔十分欣赏桓温的才干，但却明白他有不臣之心，于是向司马昱进言，称桓温不可以居于荆州这个制胜的位置，而且要常抑其位号。如此刘惔反对让桓温出任荆州刺史一职，更劝司马昱自任荆州刺史，以自己为他的军司，但司马昱不听从；刘惔于请求自任荆州刺史，但司马昱又不听。

晋朝廷便于同年八月任命桓温为安西将军、荆州刺史，但同时命刘惔监沔中诸军事，领义成太守，以代替前太守庾方之。

刘惔性格简傲高贵，如一次好友王羲之十分喜爱郗愔的一个由北方南渡的奴仆，更常向刘惔称赞他。刘惔问：“那人比起郗愔如何？”王羲之答：“他只是小人物，怎比起上郗愔呀！”

刘惔就说：“若果连郗愔也比不上，那不过是平凡的奴仆而已。”

又一次桓温问他：“会稽王司马昱他清谈技巧又更进一步吗？”

刘惔答：“大有进步，不过仍是第二流。”桓温于是问：“第一流是谁？”刘惔就答：“就是我辈呀。”

更有一次，殷浩到刘惔处与他清谈，但殷浩及后稍见辞屈，于是只能继续说些虚浮不实的言辞。刘惔见此亦不再回答他。殷浩走了后，刘惔就说：“农家子，硬是学人去清谈议”。

前时叙及桓温，但说为宣城内史桓彝之子，就中尚有许多故事，尚未详细说道，在此应该撮要申明。

在桓温还不满周岁时，竟然有幸偶遇了辅佐刘琨的名士温峤，这让桓温尚在襁褓之中就已声