渐渐疏远祢衡，把他赶到黄祖那里。黄祖亦仰慕祢衡之名，命掌文牍。

当时黄祖屯兵于江夏口，黄祖的长子黄射和祢衡关系好，与他一同到夏口。黄祖也能善待祢衡。祢衡替黄祖做文书方面的事，孰轻孰重、孰疏孰亲，都处理得很恰当。黄祖拉着祢衡的手说：“先生，这正合我的意，和我心中要说的话一样啊。”

黄射为章陵太守，二人曾一同出游，共读蔡邕所作碑文，黄射喜爱碑文，可惜自己没记下来。

祢衡说：“我虽然只看一遍，但还能记得，只是碑石上缺了两个字不知道罢了。”就写出来了。黄射派人抄写碑文回来校对，完全如祢衡所写，无人不为此叹服。

黄祖长子黄射尤好文辞，有一次宴请宾客，有人送给他一只鹦鹉，黄射举着酒杯对祢衡说：“祢处士，今日没什么能让宾客欢乐，我认为此鸟从远方而至，明彗聪善，羽族之可贵，希望先生就为它作一篇赋，以此来使嘉宾高兴高兴，不是很好吗？”祢衡提笔就写“鹦鹉赋”，中间没有任何改动，一气呵成，文辞色彩也很华美。

十月初，黄祖在艨冲舟上宴请宾客，做黍臛款待他们。黍臛做好后，先放到祢衡面前，祢衡自己吃饱而不顾身边的人，之后又拿着黍玩起来。

当时有个叫张伯云的人也在座，拿祢衡开玩笑说：“礼教云何而食此？”

祢衡不回答，依旧在玩弄黍。黄祖说：“处士，不应该回答他吗？”

但祢衡出言不逊，对黄祖说：“君子宁闻车前马屁？”

黄祖感到很难堪，就斥责祢衡。祢衡熟视黄祖，骂道：“死锻锡公！”黄祖非常生气，派伍伯抓着祢衡的头拉他出去，想要用鞭杖打他，祢衡却大骂不止，黄祖气愤到极点，就下令绞杀祢衡。黄祖的主簿一向讨厌祢衡，即刻就勒死了祢衡。

黄射得知消息后，光着脚来救祢衡，但没赶上，他哭着对黄祖说：“此人有异才，曹操与刘荆州都不杀他，大人为何就要杀他？”

黄祖说：“他骂你父亲做锻锡公，为何不杀？”但是黄祖最终也后悔了，便将祢衡厚葬。祢衡时年二十六岁。

祢衡原是咎由自取，黄祖亦贻讥。

曹操计毙祢衡，反得借祢衡为名，进攻刘表，正是妙策；军至西平，忽然由袁谭派遣使人辛毗，叩营求见。

曹操召辛毗入营询问，辛毗答言袁谭和袁尚相攻，袁谭败奔平原，事关危急，情愿向公投诚，乞公援助；曹操乃召将佐会议。群下多谓袁谭、袁尚衰乱，已不足忧虑，刘