唐太宗李世民也担心承乾“生长深宫，百姓艰难，都不闻见”，于是对太子左庶子于志宁、杜正伦等人说：“你们辅导太子，平常应该为他讲述百姓生活在民间的种种艰苦。……每当看到他有做得不对的地方，应该勇敢直谏，使他能有所获益。”

而太子李承乾亦十分好学，不仅令孔颖达撰《孝经章句》，还让颜师古注班固《汉书》解释详明，完稿后又郑重上表，唐太宗对此大加赞赏，将之珍藏进皇家的图书馆秘阁内，并赏赐颜师古古物二百段、良马一匹。

可是自从母亲长孙皇后去世之后，加上李承乾随着年岁既增并且加上患了足疾，开始叛逆起来 。

于是唐太宗李世民“搜访贤德，以辅储宫”，先后挑选了十余位老臣、名臣出任东宫辅臣，如于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等，又令刘洎、岑文本与马周递日往东宫，与太子李承乾谈论。然而这些谏臣们却忽略了很重要的一点，那就是这样的教育方式是否适合李承乾，一味的进谏是否能够将李承乾已经出现偏差的行为纠正过来？

因为通观于志宁、孔颖达、张玄素等人的劝谏就能发现共同点——这三人几乎是比着上疏，而且措辞是一个比一个凶狠，言语一句比一句锋利，最后却根本得不到期望中的效果。

左庶子于志宁，右庶子孔颖达、张玄素等，屡加规谏，均不见从，反且遭嫉。

于志宁丁母忧，听闻太子修治宫室，妨害农功，又好郑卫音乐，以及宠昵宦官、亲近女色等情，遂上书极谏，至再至三，惹得太子怨恨填胸，几乎于与志宁势不两立，暗中派遣刺客张师政、纥干承基两人，前往刺杀于志宁，二人进入于志宁家中，见他素服麻衣，寝处苫块，也不禁良心发现，不忍下手，当即返报太子李承乾，但说是不便行刺，只好缓图。颇有晋鉏麑风。

太子李承乾乃暂从搁置，但淫纵益甚。魏王李泰有意夺嫡，于是趁着太子李承乾失德的时候，格外招集文士，撰述各书，且搜考古今地理，着成一册括地志，呈献太宗皇帝。

太宗皇帝李世民见他考证详明，很是喜慰，便优畀月给，制逾太子。

谏议大夫褚遂良，上书谏阻，太宗李世民反致误会，还道是太子月给过轻，下了一道诏谕，令太子出用库物，有司勿为限制。看官听着！这岂非溺爱不明，酿成祸患么？有子者其听之！

太子李承乾得了此诏，喜出望外，当然取用无度。当时张玄素已经调任右庶子，遂上书切谏太子，略云：

昔