战死大半的情况下仍手舞长刀，酣战不止。后来，刘牢之的儿子刘敬宣及骑兵主力相继前来，起义军溃退，刘裕乘胜收复山阴（今浙江绍兴）。孙恩逃回海上。

隆安四年（400年）五月，孙恩攻克会稽郡，杀死谢琰。十一月，刘牢之再次领兵东征，孙恩败退。刘牢之驻扎上虞，派刘裕戍守句章城（今浙江宁波）。句章城矮小，士兵又不到数百名，刘裕常常披坚执锐，身先士卒，每战都冲锋在前，起义军这才退回浃口。

隆安五年（401年）春，孙恩频繁进攻句章城，每次都被刘裕击败。三月，孙恩北击海盐县，刘裕跟踪追击，在海盐县城旧址筑起城池。起义军连日攻城，城内兵力空虚，刘裕就挑选数百人组成敢死队，都脱掉盔甲，手持短兵器，击鼓呐喊冲出城。起义军遭到震慑，士气大丧，丢盔卸甲逃散，大帅姚盛被斩。刘裕虽然连战连胜，但考虑到众寡悬殊太大，于是假装弃城而逃，诱使起义军蜂拥进城。他趁其懈怠，发兵伏击，大败义军。

六月，孙恩转进渡海，准备突袭丹徒（今江苏镇江），聚集部众达十余万。刘牢之还驻山阴，京师震动。刘裕闻讯，日夜兼程，与起义军同时抵达丹徒。当时起义军和北府军众寡悬殊，又加上长途急行军十分疲惫，而丹徒守军又无斗志。孙恩率兵数万，攻打蒜山，遭刘裕部猛攻而大败，跳崖投水而死者甚众。八月，朝廷加刘裕为建武将军、下邳太守。刘裕率领水军追击至郁洲，又大败孙恩，迫使其南逃。十一月，刘裕在海盐再度击破孙恩。自此，他三战三捷，俘虏义军数以万计，而义军遭遇“饥馑疾疫”，死亡过半，从浃口撤至临海。

在转战三吴的几年中，刘裕屡充先锋，每战挫敌，其军事干略得到初步显露。他不仅作战勇猛，披坚执锐，冲锋陷阵，且指挥有方，富有智谋，善于以少胜多。当时诸将纵兵暴掠，涂炭百姓，独有刘裕治军整肃，法纪严明。他率水军继续追讨孙恩，孙恩畏惧被擒，于是在临海（治章安，今浙江临海东南）投海而死。

孙恩起兵，消耗了晋廷兵力，造成京防空虚，这给盘踞长江上游军事重镇荆州、虎视三吴的桓玄以可乘之机。元兴元年（402年），骠骑大将军司马元显率军西讨桓玄，桓玄也率荆楚大军南攻司马元显。司马元显派刘牢之抵御，刘裕也随军前往。刘牢之率部到达溧州（今江苏溧阳）时，遭遇桓玄所部，刘裕请求发起攻击，未得同意。刘牢之打算派刘敬宣到桓玄营中讲和，遭到刘裕与刘牢之的外甥何无忌联袂坚决谏阻，刘牢之不听。桓玄攻入建康（今江苏南京）