点他。刘邦曾以官吏身份到咸阳参加徭役，其他同事都送给他三百钱路费，唯独萧何给了五百。 秦朝的监郡御史交给萧何的事务，萧何都办理得井井有条。因而被提拔为泗水郡的卒史，政绩又考评为第一。于是御史想向朝廷推荐征调萧何，萧何一再请辞，才得以不去朝廷任职。

另外与刘邦交好的是曹参，是沛县人。在秦朝时期任职沛县的狱掾，即管理监狱的官吏（可能为典狱长），萧何则是沛县的主吏，两人都是在沛县里面颇具权势的豪吏。

刘邦当了泗水亭长约莫好几年，已是壮年，却还没有家室，只因为刘邦原是好色人物，除了喜欢喝酒之外，就是喜欢到那些娼馆中做些寻花问柳，聊捉蜂引蝶的勾当。里人岂没有好女子？只因为刘邦向来随性惯了，不愿意成婚，感觉这样自由随便更好，可以随自己心意所欲，可以花天酒地，就省了很多养妇人的钱了。

单父县人吕公迁居到沛县时，因与沛县的县令要好，沛县之中的豪杰官吏都前往祝贺，萧何当时是县里的主吏，掌管收礼事宜，他限定宾客们说：“送礼不满千钱的，坐到堂下。”

亭长刘邦认为沛县诸官吏也没什么了不起，就填上献礼为“贺钱一万”，其实根本就没带钱来。吕公知道后，本是带些怒气出来把他赶走，一见却大吃一惊，觉得刘邦将来定是个不凡人物，因此引入堂内就座。萧何告诉吕公：“刘邦只会说大话，没什么成就。”但是吕公不以为然。刘邦坐在上宾座位后，就大声调侃其他沛县官吏。

宴会进行到一定时间后，吕公对刘邦说道：“我很会看面相，但是没看过像你这么相貌不凡的人物，我有个女儿（即吕雉），希望你愿意接受她当你的糟糠妻。”

事后，吕公的妻子吕媪很生气，说：“你以前说你这个女儿很难得，一定要嫁个非常好的丈夫。沛县县令对你这么好，你还不肯嫁女儿，居然要把她嫁给刘邦！”吕公说：“这不是你妇人家懂的事。”还是决定要把女儿吕雉嫁给刘邦。

吕公的妻子虽有烦闷之言，毕竟还是妇人，也不好和丈夫争辩，只好听从丈夫吕公的话，和女儿吕雉商量和刘邦的婚事。女儿吕雉虽然不理解父亲吕公安排的这个婚事，但是和父亲交流之后也就答应了这个婚事。于是吕公就和刘邦定下了结婚的吉利日期，到了定好的日子，吕公让女儿吕雉装束整齐，送上彩礼，跟着刘邦同去。刘邦回转家门，迎接过门的妻子吕雉，行了夫妻对拜之礼，又见过了刘太公和刘媪，便引入洞房。

刘邦揭开妻子吕雉的头盖，但